盗撮が見つかり警察に連行されましたが、自宅に戻れました。実は今回だけでなく以前から盗撮をしており、押収されたスマートフォンの中にはそれら盗撮データが残っています。この場合、以前の盗撮は問題視されますか？

通常の場合、盗撮データは女性のスカートや下着しか映っていないため、盗撮の被害者が誰であるかを警察が特定することは困難です。
したがって、警察が捜査を開始するのは被害届が出されてからですので、その意味では心配いりません。
しかし、警察は押収されたスマートフォンの盗撮データを把握していますから、そのデータがどの駅でいつごろ撮影されたものであるのか、という点を取り調べることはありえます。

これに対して、盗撮で過去にも検挙され処罰された前科がある場合には、常習的盗撮として重く処罰される可能性があります。示談の取り付けができなければ、正式起訴もありえます。
ただし、示談を取り付けることができた場合であっても、常習的盗撮となると盗撮自体、重大犯罪ではないものの、常習性を重く見られ、罰金が科される可能性も否定できません。